齢二十になるというのに一人旅の一つもしたことがないのは恥ずかしい，ということで18きっぷとムーンライトながらを使った旅をしようと思い立ったのは8月上旬。
周りの鉄道オタク達に触発されてとりあえずながらを使うことを一つの目的にしたはいいものの，どうせならこんな機会じゃないと一生行かないようなところに行きたい。そんな中思い至ったのが四国だった。
漠然と行く地方は決まったものの，内容や旅程といった計画は立て方が分からない。そこで軽く調べてみたところ，同じような旅行の記録はボロボロ出てきた。曰く，
①やりたいことを書き出す→②移動計画を立てる→③細かい所を詰める→④宿を取る
といったラフな感じでいいらしい。
さらに調べると，JR四国が「バースデイきっぷ」なるものを販売していることがわかった。誕生月に購入することが出来るこのきっぷは，10,280円で3日間JR四国(+土佐くろしお鉄道)に特急指定席含め乗り放題になる魅力的なきっぷである。どうしても移動に時間がかかることが予想される地方の鉄道旅行において，特急乗り放題は決して損にはならないはずと真っ先に計画に組み込んだが，実際これは今回の旅行に必要不可欠なものとなった。(余談だが，若者向けきっぷというものもJR四国では販売していて，こちらは9,800円で特急自由席含め乗り放題らしい。僕が気づいたのは買った後だったが)
実際に旅程を組む過程を書き残しておく。
①やりたいこと
とにかくそれぞれの県ごとくらい大まかにでも書き出してみた。
○全体
- どうせやるなら今後一生鉄道で四国に来ないでもいいように，鉄道で一周したい
- 特急乗り放題なので乗りまくりたい
○香川
○愛媛
○高知
○徳島
- 徳島ラーメン
- 大塚国際美術館
- 鳴門の渦潮
- 祖谷かずら橋
ざっとこれくらいが元から持っていた少ない知識からひねり出された。
②・③移動・旅行計画
ここが一番大変だった。いかんせん地方の乗り継ぎはうまくいかないことが多いというのは経験としてあったので，なるべく無駄のない移動をと頭をひねって考えることになる。
まず四国一周というからには，左回りか右回りかを決めなければならない。当初から鉄道で入って夜行バスあたりで出ようと漠然と考えていたので，瀬戸大橋から香川に入り，左回りに(ほぼ)一周して大鳴門橋に近い徳島から出ようというのはすぐに決まった。宿泊の便ややりたいことを考えて，宿泊地を松山・高知・徳島に決めるのもすぐだった。
あとは路線検索などで列車情報を調べながら細かい観光の内容を詰めていけばよい。
一日目→
四国入りのマリンライナーの時刻から考えた。当初は金刀比羅宮の観光を組み込んでいたが以降の日程に回したことで，結局高松に4時間ほど滞在してから松山へと向かう計画になった。高松で4時間となると時間が余りそうな気がするが，結果的にこれがバッファーとして働いたので，計画段階では最良の選択になっていると思う。
二日目→
宇和島～高知間の移動がネックだった。というのも，宇和島～窪川間をつなぐ予土線はJR四国の中でも飛び抜けて運行本数が少なく，さらに特急列車が無い。一本逃せば高知着が3時間遅れる，というような乗り継ぎだったので，ここを基点に行動を決めるほかなかった。あとは宇和島でお昼を食べる，下灘・串駅を眺める，といった旅程を組んだらちょっと時間が空いたので，有名な観光地らしい内子を組み込んで完成となった。
三日目→
この日の大きな目標は金刀比羅宮と大塚国際美術館だったので，この二か所を基点に行動を決めた。当初は室戸岬を回って徳島入りや，祖谷かずら橋・坪尻を見て琴平・徳島といったルートを試行錯誤して組もうとしたが，室戸岬もかずら橋も思ったより交通の便が悪かったため両方とも断念して大塚国際美術館を優先する計画にした。
そして最大の変更点は，宿泊費をケチって徳島泊を深夜フェリーにしたことである。徳島港と和歌山港を結ぶ南海フェリーは，片道2000円分に南海電鉄920円分のきっぷを合わせた「徳島好きっぷ」という企画きっぷを2000円で販売している。これを用いることで宿泊費をケチり，その上翌朝7時ごろから大阪にて行動することが出来るのだ。
四日目→
南海フェリーを使う利点を最大限活かして行きとは違う路線，関西本線で帰ることにした。ついでに沿線の，今回行けば一生行かなくて済むようなところにも寄っておくことにした。今回は伊賀上野で忍者博物館と豆腐田楽を食べてみるということだけ決めておいた。
こんな感じでとりあえず無事行って帰ってこれるような計画を分刻みで作ったうえで旅行に臨んだ。詳しいプランはページ下部にでも掲載しておく。
④宿の予約
とにかくお金を節約したかったので，まともなネットカフェがなさそうな高知市内だけ，駅から近いビジネスホテルを一泊取っておいた。あとの宿泊予定地は松山だが，これはまあ調べたら当日駆けこんでもなんとかなるだろうという感じだったので特に予約もしなかった。
何しろ一人旅は初めてで不安も多かったため，かなり綿密に計画を組んだつもりだった。とくに地方の鉄道を全く信用していなかったので，移動計画には細心の注意を払った。結果どんな旅行となったかは，また次。
ちなみに予算は大目に見積もったつもりで，交通費もろもろ合わせて3泊4日で40000円くらいになった。
